課程內容

《有機合成（2）》
【本節(jié)目標】
1、以知識網(wǎng)的形式構建烴及烴的衍生物之間的相互轉化。
2、初步學會設計合理的有機合成路線。
   歸納、總結有機合成的方法。
   掌握知識的遷移，體會量變引起質變的理論。
【重點難點】
逆合成分析法、合成有機物的一般方法。
復習鞏固
1、有機合成的定義？
2、有機合成的關鍵？
3、學習有機合成需要用到哪些知識？
一、有機合成的過程
1、有機合成：是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。
2、有機合成的關鍵（任務）：
（1）目標化合物分子碳鏈骨架的構建；
（2）官能團的轉化。
二、有機合成的方法
1、有機合成的常規(guī)方法
（1）官能團的引入
   ①引入雙鍵（C=C或C=O）
     1）某些醇的消去引入C=C
     2）鹵代烴的消去引入C=C
     3）炔烴加成引入C=C
     4）醇的氧化引入C=O
   ②引入鹵原子（-X）
     1）烴與X2取代
     2）不飽和烴與HX或X2加成
     3）醇與HX取代
   ③引入羥基（-OH）
     1）烯烴與水的加成
     2）醛（酮）與氫氣加成
     3）鹵代烴的水解（堿性）
     4）酯的水解
（2）官能團的消除
   ①通過加成消除不飽和鍵
   ②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基
   ③通過加成或氧化消除醛基
   ④通過消去反應或水解反應可消除鹵原子
（3）官能團的衍變
練一練：課本P67習題1：以2-丁烯為原料制備：
（1）2-氯丁烷  （2）2-丁醇  （3）2,3-二氯丁烷
（4）2,3-丁二醇  （5）1,3-丁二烯
有機合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物。
2、逆合成分析法（科里）
又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。
【探討學習】
如何合成乙二酸（草酸）二乙酯？
三、有機合成遵循的原則
1、起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。
2、盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。
3、滿足“綠色化學”的要求。
4、操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)。
5、尊重客觀事實，按一定順序反應。

設計正確的合成線路，寫出相應的化學方程式。
    甲苯→苯甲酸苯甲酯
小結：
一、有機合成的過程
1、有機合成的定義
2、有機合成的任務
3、有機合成的過程
4、有機物間的轉化
二、有機合成的方法
1、正向合成分析法
、逆合成分析法
練習題
1、以2-丁烯為主要原料制1,3-丁二烯。
2、以焦炭、食鹽、水、石灰石、氯化氫為原料制聚氯乙烯。
3、在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。
下列式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。
請寫出實現(xiàn)下列轉變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應條件。
（1）由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分兩步轉變?yōu)镃H₃CH₂CHBrCH₃。
（2）由(CH₃)₂CHCH=CH₂分兩步轉變?yōu)?CH₃)₂CHCH₂CH₂OH。